Ameisensäure

Vorkommen, Nutzung und Produktion

Ameisensäure

Vorkommen, Nutzung und Produktion

Eigenschaften

  • Ihre Namen: Ameisensäure, Methansäure (IUPAC), Hydrocarbonsäure, Formylsäure, Formalinsäure, Formic Acid (INCI)
  • CAS-Nr.: 64-18-6
  • Summenformel: CH2O2
  • Aggregatzustand: flüssig
  • Molare Masse: 46.03g/mol
  • Dichte bei 20°C: 1.22g/cm3
  • Siedepunkt: 101°C
  • Gefrierpunkt: 8°C (farbloser Feststoff)

Aussehen

Die Ameisensäure ist eine farblose, leicht flüchtige, ätzende und stechend riechende Flüssigkeit, welche gut in Wasser, Ethanol, Glykol, Glycerin, Diethylether und den meisten polaren organischen Stoffen löslich ist. In Kohlenwasserstoffen ist sie nur in geringen Mengen löslich.

Ameisensäure ist die einfachste Carbonsäure und kurzkettigste Alkansäure. Ihre Eigenschaften werden stark durch die Carboxylgruppe (-COOH) bestimmt. Die Ameisensäure ist aufgrund der stark polaren Carboxylgruppe in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar.

Vorkommen

Erstmals wurde die Ameisensäure 1671 von John Ray aus roten Ameisen isoliert. Daher stammt der Name Ameisensäure. Der Name Formylsäure leitet sich vom lateinischen Wort «formica» für Ameise ab.

Damals destillierte John Ray eine grosse Anzahl von Ameisen bei gelindem Feuer. Die Ameisensäure soll die Hälfte des Gewichts der Ameisen ausmachen.

Sie wird von vielen Pflanzen und Tieren unter anderem auch von Ameisen, gewisse Schmetterlingsarten, Skorpione, Bienen, Quallen und Brennesseln zu Verteidigungs- und Angriffszwecken verwendet.

Sogar in Bienenhonig kommt sie vor. Je nach Sorte kann in 1kg Honig 50 bis 1000mg Ameisensäure enthalten sein.

Verwendung

Oft wurde Ameisensäure in der Lebensmittelindustrie unter der E-Nummer E236 als Konservierungsmittel in Fisch-, Obst- und Gemüseprodukten verwendet. Dies wurde sie 1998 verboten. Weiterhin darf sie in folgenden Bereichen der Lebensmittelwirtschaft als Desinfektionsmittel verwendet werden:

  • Bekämpfung von Varroamilben in konventionellen und biologischen Bienenstöcken
  • Reinigung von Bierfässern
  • Konservierung von Silagen

Auch die Salze der Ameisensäure Natrium- und Calciumformiat (E237 und E238) werden als Konservierungsmittel verwendet.

Weitere Verwendungszwecke sind:

  • In der Medizin als Antirheumatikum oder zur Behandlung von vulgären Warzen
  • Zur Neutralisation bei der Gummiproduktion und allgemein organische Synthese
  • In der Textil- und Lederindustrie zum Beizen und Imprägnieren
  • In der Elektronikproduktion als Reduktionsmittel beim Lötprozess
  • In der Kunststoffindustrie zum Verkleben von Polyamid-Kunststoffen
  • In privaten Haushalten zur Entkalkung von Waschmaschinen
  • Bestandteil des Tabakrauches
  • Zur Enteisung der Landebahnen auf Flughäfen (Salz würde an den Flugzeugen Korrosion hervorrufen)
  • Zur Säuberung von Rohedelsteinen, da sie Kalkstein und andere Verunreinigungen stark angreift. So können die Edelsteine freigelegt werden, ohne dass diese beschädigt werden. Dies darf nur bei säurebeständigen Edelsteinen angewandt werden!

 

Gewinnung / Herstellung

Heutzutage wird die Ameisensäure nicht mehr wie früher aus toten Ameisen isoliert. Meistens wird in der chemischen Industrie die Synthese aus Kohlenstoffmonoxid, welche 1855 vom französischen Chemiker Marcellin Berthelot erfunden wurde angewendet. Diese Synthese gliedert sich hierbei in zwei Verfahrensschritte:

NaOH + CO à HCOONa

Natriumhydroxid reagiert mit Kohlenstoffmonoxid bei etwa 6–8 bar und 130 °C zu Natriumformiat.

2 HCOONa + H2SO4 à 2 HCOOH + Na2SO4

Natriumformiat wird mit Schwefelsäure zu Ameisensäure und Natriumsulfat umgesetzt.

 

Eine weitere Herstellungsmethode wird aus Methanol mit Hilfe von Kohlenstoffmonoxid eingesetzt.

CH3OH + CO à HCOOCH3

Methanol reagiert bei 80 °C und 40 bar mit Kohlenstoffmonoxid zu Ameisensäuremethylester.

HCOOCH3 + H2O à HCCOH + CH3OH

Ameisensäuremethylester reagiert mit Wasser zu Ameisensäure und Methanol.

Seit 2021 kann die ECSA am Standort Flawil Ameisensäure unter GMP Bedingungen verdünnen und abfüllen.

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